Un giro veloce e panoramico è da Monteriggioni a Rencine passando da Trasqua.
Parti dalla Colonna di Monteriggioni, proprio di fronte al Bar dell'Orso, sotto c'è un piccolo parcheggio. Passi sotto la Siena/Firenze e imbocchi a sinistra la pista ciclabile per Castellina Scalo, qui tieni la destra e in fondo al paese passi la ferrovia (il pinte è transennato ma te passa tranquillo), continui fino alla strada per Castellina. Vai a destra per un paio di centinaia di metri, poi a destra su una strada che diviene quasi subito sterrata e sale abbastanza regolare fino alle case di Rencine, un'antica pieve romanica da cui si vede Monteriggioni dall'alto. Prosegui scendendo e risalendo fino alla fattoria di Trasqua, qui prendi a sinistra e ti affacci sulle colline che salgono da Poggibonsi verso Castellina in Chianti , che vedi davanti a te. Segui la sterrata fino a sbucare a Lornano, qua scendi a destra prima su asfalto poi su sterrata , arrivi ad un bivio con a sinistra un passaggio a livello, lo superi e prosegui fino ad un quadrivio dove vai a destra in salita. In cima prendi a destra sulla SR2 Cassia per duecento metri, poi giri a sinistra su una sterrata che prima scende poi risale a Casella. Qui intercetti la Via Francigena, che segui a ritroso fino al Mandorlo e Monteriggioni.
Grosso modo sono quindici-sedici km. Se vuoi scorciare, quando arrivi a Trasqua vai a destra e scendi direttamente al passaggio a livello sotto a Lornano.